過去にNECが発売していた「PC-FX」というゲーム機でオリジナル版が発売され、いまだに根強い人気を誇る恋愛アドベンチャーゲーム『ファーストKiss☆物語（ストーリー）』と、2002年にDreamcastで発売された続編『ファーストKiss☆物語II』をカップリングしたのが本作だ。

   『ファーストKiss☆物語（ストーリー）』での主人公は、父の知り合いである織倉家に居候することになった芳彦。高校の卒業式まであと1ヵ月と迫った2月1日から高校を卒業するまでの間、さまざまな女の子と会話をしたり、デートに誘ったり誘われたりすることで好感度を上げ、思いを寄せるあの子とのファーストキッスを目指す。『ファーストKiss☆物語II』では、主人公の魁斗となり、かつて住んでいた秋月市を舞台にさまざまな人たちと交流をする。その交流を通じて「目標を見つけること」、また、記憶の中の「ファーストキスの相手を探すこと」がゲームの目的となる。

   本作PlayStation2版収録の『ファーストKiss☆物語II』では新キャラクターとして、高校生にして占い師のかりんを追加。従来のキャラクターにも、それぞれ2つ以上のイベントとイベントグラフィックが盛り込まれている。ちなみに『ファーストKiss☆物語（ストーリー）』では、全キャラクタービジュアルを高解像度に書き直しクオリティが大幅アップ。同梱のスペシャルCDには、2002年に人気ラジオ番組「でじこさん」内でオンエアされたラジオドラマ「ファーストKiss☆物語II」とサウンドトラックを収録している。（押上大河）