馬主気分が味わえることで好評の「ウィニングポスト」シリーズの第5作目。2001年の中央競馬新番組に完全対応しており、レースシーンや牧場施設なども、完全3D化されている。

   さらに、同社から発売されている『Winning Post 4 MAXIMUM』、『Winning Post 4 MAXIMUM 2001』、『HorseBreaker』の生産馬と対戦レースが可能であり、『ジーワンジョッキー2』、『ジーワンジョッキー2 2001』で育てた騎手を登場させることもできるので、過去のデータも生かせる。

   本シリーズには、他の競馬ゲームにはない大きな特徴として、ライバル馬主の存在がある。それぞれの方針や好みにそったアルゴリズムをもつ、個性的なライバル馬主たちが勝負を熱くさせる。海外の血を積極的に取り入れる者、資金力で良血の仔馬を買い集める者、かたくなにステイヤー血統の牝系を育てていく者など、まさに十人十色である。キャラクターデザインには、かどたひろしを起用し、個性的な登場人物がプレイヤーをサポートしてくれる。（岡田幸司）