時はクリスマス、ブレアとセリーナはまた親友となった。パーク・アベニューからカリブ海をまたにかけて、パーティーに明け暮れたり失恋したりと、おなじみの毎日。ブレアのママとサイラスは、セント・バーツ島でハネムーンの真っ最中。学校も休みに入り、中間試験でたまったうっぷんを晴らそうと、ブレア、セリーナ、アーロンと仲間たちもセント・バーツ島へ。ピナ・コラーダを飲んで、トップレスで日光浴。その合間に、ブレアはアーロンの友人でハンサムなドラマーと意気投合したり、イェール大学に提出する小論文のプロットを練ったり。題材はもちろん、崇拝するオードリー・ヘップバーン。そして一同は、セリーナのニュー・イヤー・パーティーのためにニューヨークへ。飛行機のなかで、ネイト、ブレア、ジェニーの恋の3角関係がヒートアップする。いっぽうセリーナは、音楽業界で人気のレコーディング・アーティストとの関係が、みんなにばれそうになる。