私、数年にわたりウォークマンを何台か使い、自分の持っているCDはほとんど全て（90枚ほど）SonicStage等に録音し管理してきました。が、CD録音時に「著作権保護あり」の設定で録音した音楽データはNWD−W253には転送できない仕様になっており、それらを利用する事ができません。過去、SonicStageのCD録音については、デフォルテで「著作権保護あり」になっていたかと思います。本機で利用するには再録音するしかないようです。同じウォークマンを名乗っていながら、利用者の過去の音楽資産を利用できない仕様になっているのは全く納得できません。
防水・デザインを評価し☆は２にしておきます。

この製品はスポーツのときにも使えることを売りにしていますが、悪く言えばスポーツ時に軽く聞くことのみの使用にしか使えません。
何も考えず、普通のＭＰ３プレーヤーと同じ感覚でつかいましたが、いろいろ不都合な点に気づきました。
以下使用しての気になった点を書きます。メリットは他の投稿者様のものを参考にしてください。
・音質は良くない。ただ自分はＩｐｏｄshuffleやスピーカ付きの安物ＰＣモニタに慣れている分、そこまできにならない。
・磁石で電源ＯＮ・ＯＦＦになるが、（性質上？）コードにすこしぶつかっただけで外れる。
・仰向けに寝ながら使用するとだとコードが接地し、そのまま首を曲げるとずれる。
・早送り・巻き戻しができない。
・イヤーピースで固定するが、軽めに固定しても内圧で耳が痛くなる。
・あまりコンパクトでない。ズボンのポケットに入れて運ぶのは無理がある。バックにもむき出しで入れるのは良くない。一応専用のキャリングケースは売っている。
・耳にでかいのをつけているので目立つ。慣れか。

ウォーキングの時に使用しているが、非常に軽くて楽ちん。耳にフィットしているので、外れる心配もないし、音質も満足しています。汗をかいても拭き取るだけでよいので、扱いも楽。ただ、電池残量がどのくらいなのかが分かりづらいのだけが欠点かな？
私としてはこれを購入して良かったと思っています。

10日前からジョギングに使用していますがかなり満足しています。
装着感は良く、外れそうでなかなか外れません。
初日は少しきついように感じましたが今は慣れたので装着していないように感じることができます。
何よりコードから開放されます。今までイヤホンコードがいかに邪魔だったのかを痛感します。
防水機能のおかげで汗をかいても安心して使用できます。

ザッピングは無くてもいいからプレイリストのコントロールができればよかったかな。
それさえあれば完璧だと思います。

普段はiPod nanoユーザーですが、ランニング時に音楽を聴くために購入。
iPod shuffleと本製品で悩みましたが、一体型であり、防水仕様でもあるのでこちらを選択。
他のレビューにはダウンロードサイトの曲は再生できないとありましたが、
専用のアプリ（X-アプリ）を使わないで、直接i-tuneからドラッグ＆ドロップしたら再生できました。（moraはどうかわかりませんが・・・）
音量ボタンは大が小ボタンよりもでっぱりが大きく、装着しながらでも簡単に操作でき工夫を感じます。
ソニーはもっとこのような傑作商品を開発していけるといいですね。