Winkの全シングルのA面曲がすべて収録されたベスト盤。

デビュー曲「SugarBabyLove」から（現在のところ）ラストシングルの「Angel Love Story」までを発売日順に収録。リマスタリングはされていますが、アルバムバージョンやリミックスバージョンの収録といった小細工は無し。もちろんアルバム曲やソロ曲も無し。非常にシンプルなベスト盤ですが、だからこそ現在でも愛されているロングセラー商品。

全シングルA面曲がすべて聴けるシングルベストは、この『WINK MEMORIES 1988-1996』とBOXの『WINK CD SINGLE COLLECTION〜1988-1996シングル全曲集〜』だけ。カップリング曲にも名曲が多いWinkなのでBOXの購入もオススメしたいところですが、入門編としてはこの商品もベスト。2枚組25曲でこの価格はかなりお手頃です。
（初回プレスは「背徳のシナリオ」のボーカルがシングル盤とは異なるバージョンで収録されていましたが、現在流通している商品はシングルバージョンに修正されています）

全てのレビューを見て意外にも書かれて無いので補足をひとつ。
背徳のシナリオだけボーカルが入れ替わってます。
シングルや他のアルバムに入ってるのは早智子ソロ歌い出し・翔子二番ソロ歌い出しですが、何故かこのベストは翔子ソロ歌い出し・早智子ソロ二番歌い出しに変わってます。これだけ別バージョンなのは謎ですね(^_^;)

あ、いやいや、このユニットが関係したアニメ2つは押さえているので、この評価なんですよ。うーん、｢1-13｣がED曲となった｢わたしとわたし・ふたりのロッテ(平成3年11月〜平成4年9月)｣が印象深い人も結構いるでしょうけど、対になるOP曲｢イマージュな関係｣が無いというのが、どうも消化不良ですね…^^;。

｢2-5｣は、｢ツヨシしっかりしなさい(平成4年10月〜平成6年12月)｣の2代目ED曲です。

80年代後半に誕生し、80年代と90年代のちょうど変わり目かなっていう時期に活動していたので
今の音楽につながる聴きざわりの良さと、ほんのり哀愁が漂ったような懐かしさが
絶妙に入り混じって、特殊な雰囲気を作り出していた
おとなしいけどなんだか目立つ、といった感じのデュオでした。
例のフリも特徴的で、ビジュアルとセットで聴くのがいいんだけど
全編にわたって楽曲が高いクオリティを保っているため
普通にCDを聴いているだけでも楽しめます。
ふたりの声も相性が良く、聴き心地がものすごく良いです。
ユーロビートをお人形のように歌って踊る、という印象が強いですが
活動期間が割りと長かったため、けっこういろんなタイプの曲を歌ってると思われます。
最初の頃は可愛らしかった声が次第に艶やかになっていき、後期にはグッと大人っぽくなり、
そういった二人の変化、成熟も、聞き取ることができると思います。

あの頃、工藤静香とwinkとKYLIE MINOGUEがいつもウォークマンに入っていた(カセットで)。正直、91年の「真夏のトレモロ」あたりまではハズレなしの傑作ぞろい。工藤静香の『ミレニアム・ベスト』とともに偲びましょう80年代。