NYのデパートで同じカミシアの手袋を手にしたことから、出会ったジョナサンとミラは、ロマンティックなデートをして別れる。お互い恋人がいたけれど、忘れられないふたりは“運命の再会”を信じて、再びNYへ…。
   ミラの電話番号を書いた古本、ジョナサンの電話番号を書いた5ドル札、ふたりが出会うデパート“ブルーミングデールズ”デートするカフェ“セレンディピティ3”、ウォドルフ・アストリアのエレベーターなど、NYという舞台と小道具の使い方が抜群にうまく、このロマンティックコメディを盛り上げるのに一役買っている。また再会したくてもニアミスを繰り返してばかりのふたりが、運命を信じて猪突猛進する姿はおかしくかつ微笑ましい。積極性と行動力で“運命の恋”を自分の手中にしてしまう恋人たちを演じるジョン・キューザック、ケイト・ベッキンセールともに好演だ。（斎藤　香）