『The Greatest Hits: Why Try Harder』はファットボーイ・スリムを地上最大のダンス・アーティスト兼DJの地位に押しあげた曲を大集合させた。このアルバムにはブラッカリシャスのヴォーカリスト、ラティーフをフィーチャーした「That Old Pair of Jeans」、そして「Champion Sound」という2曲の新曲も収録、さらにファットボーイ・スリム最大の売り上げを誇るリミックス、コーナーショップの「Brimful of Asha」とグルーヴ・アルマダの「I See You Baby」の2曲も含まれている。とにかく、これぞファットボーイ・スリムといったヒット曲をすべて収録し、フィーチャーしたヴォーカリストもメイシー・グレイからブーツィー・コリンズ、ジム・モリスン、イボンヌ・エリマン、ファイヴ・マン・エレクトリカル・バンドと多岐に渡っている。2006年7月18日には『The Greatest Hits: Why Make Videos』もリリースされる。こちらはファットボーイ・スリムのジャンルを決定づけ、賞を受賞したおもしろいビデオをすべて集めたDVDだ。