小説家志望の中年の国語教師マイルスと親友ジャックは、旅先のレストランで美人のマヤと出会う。調子のいいジャックは婚約者がいるのにナンパした女性とうまくやっているが、結婚に破れ、小説家の夢もどうなるかわからない、何もかもうまくいかないマイルスは、マヤにひかれつつも一歩が踏み出せずにいた。
 『アバウト・シュミット』のアレクサンダー・ペイン監督が、平凡な男が人生を見つめなおす姿をユーモアと人情あふれる演出と脚本でつづる。夢や希望に満ちあふれた若さはもうない。失敗もたくさんした、現実も知った、この先いいことあるだろうか…そんな風に消極的な主人公の曇り空の毎日は、誰にでも経験あることだろう。だからこそ、その人生に希望の光がさすとき、自分のことのように晴れやかな気持ちに。ワインおたくの主人公らしく、ワインのうんちく話はこの映画のアクセントだが、年代物のワインほど絶妙な味わいであるのと同じように、人生も年月が豊かにしてくれると語っているよう。マイルス役ポール・ジアマッティのダメ男っぷりは哀愁漂い、ジャック役トーマス・ヘイデン・チャーチの能天気ぶりは愉快痛快、ふたりの魅力もこの傑作に一役買っている。（斎藤 香）