いつものようにタイムスリップした香里、拓哉、亮平の3人組。のはずが、なぜか今回は香里のママも一緒についてきた！どうなってるの！？と驚いているところへ、ひとりの小僧が現れる。彼こそ、とんち名人として知られる一休さんだった。前の将軍・足利義満からふっかけられる数々の難題に次々と答えていくのだが、一休さんも頭を悩ませる事件が起こってしまう……。