若きマイルスの上り坂だった時代の名盤。マイルスのトランペットの美しさはミュート演奏（減音器を使った演奏）にあるのではないだろうか。くぐもったような暖かみもあり、同時にキレもあるミュート・トランペットの音色は誰にもまねできない。マイルスのミュートの傑作はこのセロニアス・モンクの「ラウンド・ミッドナイト」、キャノンボールとの共演盤サムシングエルスの「枯れ葉」、それに「カインド・オブ・ブルー」の３曲にあるように思える。現代トランペットの天才ウイントン・マルサリスはマイルスを超えたと、よく言われるが、マイルスにあってマルサリスにないもの、それは「情感」であり、「歌心」である。それはジャズには必須なものだ。「ラウンド・ミッドナイト」深夜に聴きたい。（松本敏之）

この時期のマイルスといえばプレスティジのマラソンセッションとして有名な4部作があるが、同時期のCBSにおける代表作。とりわけ標題曲であるセロニアス・モンクのRound About Midnight はビ・バップ時代からの名曲だが、ノン・ビブラートによるクールなミュート・トランペットでこれほどモダンに再生したのは、マイルスのセンスのよさ以外の何者でもない。コルトレーンというほとんど無名に近かったテナー･サックスをフイーチャーし、ガーランド、チェンバース、フィーリー・ジョーという黄金のリズム隊によるオリジナル・クインテットは50年代後半のモダン・ジャズシーンのベーシックを確立する。All of You、Bye Bye Blackbird、Dear Old Stockholm といった歌ものやバラードのロマンティックな選曲とジャケットのモノトーンかっこよさは50年代ジャズの醍醐味を伝えてくれる。

1955年作品。All of You, Bye Bye Blackbirdは後にマイルス一派が繰り返し演奏した曲でもあり、ここでは当時のアルバム（マラソンセッションの傑作群）に一貫するアットホームな雰囲気で演奏されている。しかし、本アルバムはマラソンセッションのアルバム群からよりハードな表現を目指しているように聴こえる。'Round Midnight、Dear Old Stockholmは後のよりクールで、激しい演奏（例えば、マイルス・スマイルズ）へ移行していくかのような鋭い感じがする。また、リズムも激しく大胆になっていく様子がAh-le-cha、Tadd's Delightから聴き取れる。全体を聴き通すと、こうした多面性が感じとられ、まさに巨匠の面目躍如である。