OpenSSL は、コマンドライン・ツールの側面と、プログラミング・ライブラリの両方の側面をもっていますが、ライブラリの部分に関して、これだけ詳しく記述されている日本語の書籍は無いでしょう。
逆に、プログラミングに関する部分で多くのページを割いている分、SSL/TLS に関する知識は必須です。本の中でも、参考書として引き合いに出されている「マスタリングTCP/IP SSL/TLS編」(オーム社)などで、きちっと理解していないと、読み進めるのは難しいでしょう。そういった部分(SSL/TLS の仕組み)に関して、図解しているようなことはありません。
元の本がちょっと古い(OpenSSL 0.9.7 が登場した頃)点は少々気になりますが(訳注でフォローはされています)、それでも、OpenSSL に関して、ここまで解説されている本はありませんし、大変、貴重な本です。
ただ、個人的にはちょっと難しかったので、SSL/TLS をもう一度きちっと勉強してから出直したいと思います。