前作のマックス老人との出会いで、自分が望む以上に出世してしまった「私」に今度は中間管理職としての悩みが襲う。彼は再びマックス老人にアドバイスを求めるが――。

   ベストセラー『仕事は楽しいかね？』待望の続編、『仕事は楽しいかね？2』は、主人公がマックス老人とともに上司と部下の理想の関係を探った1冊。部下の能力はそれを育む上司の能力にかかっているし、上司の仕事の成果は部下にかかっている。仕事の楽しさも同様である。となれば、仕事を楽しむためにはやはり、上司と部下の関係を考えてみる必要がある。

   本書に登場する中間管理職の「私」は、部下の問題を解決するのに毎日時間を費やしており、ほとほと疲れている。そんな「私」にマックス老人は、「“ほんもの”の上司に出会ったことはあるかね」と、例の口調で問いかける。ポルシェ社の元CEO、ピーター・シュッツをはじめ、成功を収めた上司たちのエピソードを交えながら語られる「ほんもの」の上司は、「管理者」などといった野暮な日本語のイメージとは程遠く、「自由」と「変化」と「チャンス」を重んじる人物である。マックス老人によると、これら3つの要素は、同時に優れた部下が求める要素でもあり、それゆえ優れた上司の下には優れた部下が集まるのだという。上司たちは、「仕事になどいつでもつけるし、お金を稼げることも知っている」優れた人材が望むことを知っており、また「有能な部下は、探すことより探されることのほうがずっと多い」ということを知っている。結果として彼らは、部下を育て、やる気にさせ、助力を得ることができるというのだ。もちろん、そのために具体的に何をすればいいのかも、豊富なエピソードとともに語られている。

   基本的には管理職、あるいは管理職をねらう若い人向けの内容だが、自分の能力を伸ばしてくれる上司ややりがいのある職場を探す際のヒントとしても読める。部下が本書に書かれた基準で自分を見るようになったら、要注意である。（土井英司）