たいていのテレビ番組はシーズン8まで続かないが、「ザ・シンプソンズ」は「たいていのテレビ番組」ではないのだ。他の番組がマンネリや繰り返しに陥るような時期に、マット・グレイニングたちは最大限の努力をし、シリーズ全体の中でも最もクリエーティブで楽しいシーズンを生み出した。例えばシーズン8（1996-1997）に含まれる「ハロウィーンスペシャル7」では宇宙人のカンとコドスがビル・クリントンとボブ・ドールに扮して奇想天外の大統領選挙を繰り広げる。「清く、正しい、スプリングフィールド！？」ではバートがメゾン・デリエールに仕事を得る（番組で最も人気のある歌のひとつ「ザ・スプリング・イン・スプリングフィールド」収録）。そしてことに秀逸の「ザ・シンプソンズ番外編特集」は、プライムタイムではまだ放送されていない番外編3部作（最後の「シンプソンファミリー・スマイルタイム・バラエティーアワー」は、シンプソンの作品群全体の中でも最高の6分間のパロディーである）。シーズン8はまた、著名なゲストの出演という特徴がある。バーンズ氏の長く行方不明だった息子の役でロドニー・デンジャーフィールド。「スプリングフィールド・Xファイル」ではXファイルのスカリーとモルダーの役でジリアン・アンダーソンとデヴィッド・ドゥカヴニー。「サイドショー・ボブをだました男」ではサイドショー・ボブ役のケルシー・グラマーと弟のセシル（デヴィッド・ハイド・ピアス）を共演させ、ドラマ「フレイジャー」でのキャスティングと巧みにリンクさせた。そしてキャスティングの大成功例としては、ジョニー・キャッシュが「悪夢のチリ料理」で赤ギツネとして登場し、ホーマーの魂の案内役を務めた。その他特筆すべきエピソードは、「ホーマーの声優チャレンジ」で、番組を損なわずに新鮮さを保つ努力について、脚本家がファンに見せた遊び心が感じられる。そしてメアリー・ポピンズのパロディー「シェリー・ボビンズがやって来た！？」ではシェリー・ボビンズが傘につかまって空を飛んでいくという、忘れられないエンディング（「さよなら、スーパーマン」バーニーが叫ぶ）……通り過ぎる飛行機のジェット・エンジンに吸い込まれるのだが。それが、シェリー・ボビンズが手伝いを申し出たことへのお返しだった。シーズン8を見ればよく分かる。シンプソンズにはまだまだ手伝いはいらないのだ。（Daniel Vancini, Amazon.com）