1958年2月4日3-6、3月4日1・2、ニューヨーク、コロンビア30th通りスタジオで録音。
ブルーノートを離れ、有名な1956年10月26日の有名なプレスティッジであのマラソン・セッションを経て、晴れてコロンビアと契約したマイルスは、1950年代初めの苦しかった日々を思いだしながら、自らの音と一里塚の意味を重ねた本作を『Milestones』とネーミングしたのはまさにその時のマイルスの心境そのものを表しているのは明白だ。
一般的な教科書的に言えば、1950年代のハードバップ・マイルスから60年代のモード・マイルスへの移行は1959年の『カインド・オブ・ブルー』と言うのが定説なのだろうが、実際のところ1950年の『クールの誕生』からスタートして、死する1991年9月28日午前10時46分まで約40年間マイルスは常に変貌し続けたのであるからして、ここですぱっと切れるというアルバムなどあり得なかったのだと言うのが僕の持論である。つまりは全ての作品はお互いにノリシロをもっとまま進行して行ったのであって、1959年の『カインド・オブ・ブルー』を待たずともこのアルバムに既にモード・マイルスの試みは感じ得ることが出来る。その意味でも本作がやはりマイルスのターニングポイント(『Milestones』)であったと言えるだろう。
コルトレーンとキャノンボール、そしてオールアメリカンリズムセクション。最強のメンバーによるジャズの奇蹟がまさにここに始まらんとしていたのだ。