2005年、シカゴの殿堂、ウ゛ィック・シアターで4日間行われ、ソールド・アウトになったライブ録音。『キッキング・テレビジョン：ライブ・イン・シカゴ』はウィルコの最初のオフィシャルライブアルバムだ。注目すべきはバンドが芳醇で刺激的なライブ演奏で知られていて、ファンが首を長くして待ち望んでいたということだ。同時にライブは、自分だけが大事にしている異国の歌のような趣があり、チャールズ・ライトの「コメント」はミサになり、沈思的な「誤解」は観客と一体となって歌われている。また「ハンドシェーク・ドラッグス」は、観客と一緒にジグを踊る様子、「ヘウ゛ィメタルドラマー」からは、パーティソングのような熱気が伝わってくる。ジェフ・トィーディの悲嘆にくれた演奏をもっても、バンドが「ア・ショット・イン・ザ・アームズ」、「アッシュズ・オブ・アメリカン・フラッグズ」でバンドが大全開で演奏してもパーティは終わらなかった（エイディーン・バジリ, Amazon.com)